最後更新時間： 2022 年 4 月 23 日
艾爾斯伯瑞於2002年在第一輪23順位被坦帕灣光芒選中，但並無簽約，選擇回到俄勒岡州立大學完成三年的學業後， 線上娛樂城再度參加2005年的大聯盟選秀，這次在第一輪23順位被紅襪隊選中，隨即在2007年就登上大聯盟，更在當年的世界大賽中繳出單場4安的表現，之後又跟著紅襪在2013年拿到第二枚冠軍戒。
2013年與紅襪合約結束後， 娛樂城艾爾斯伯瑞選擇加入宿敵洋基的懷抱，並簽下7年1億5300萬美元的合約，可惜表現不如預期，且因傷勢長期脫離戰線，被球迷笑稱「痛痛人」與「薪水小偷」。
儘管洋基在2019年季末決定認賠釋出，但球隊高層並不打算吃下他剩餘合約，聲稱艾爾斯伯瑞未在球隊允許下，私自接受治療已違反合約，因此拒絕支付他剩餘2100萬美元的薪水及500萬美元的買斷金，艾爾斯伯瑞憤而向球員工會提出申訴。
不過根據《紐約郵報》報導，線上 娛樂城洋基為了避免申訴聽證會，與艾爾斯伯瑞的合約糾紛早在一年前就默默解決，雖然和解細節因保密條款無法公開，但據傳言洋基付出的金額，得以讓球隊在2020球季避開第二個奢侈稅門檻、團隊薪資低於2.48億美元，而這張合約也被公認是洋基經理凱許曼少數簽下的失敗合約。
